ヘルメット等の曲面部分に貼りたいのですが、シワにならないように貼ることは可能でしょうか？

貼り付ける実物やカッティングステッカーのデザインによって変わってまいりますので、一概には言えませんが、
ドライヤーで温めながら貼るとカッティングステッカーが柔らかくなりある程度伸びるので、曲面に沿って貼ることは可能です。
しかし、デザインが切れ目のない正四角形・長方形など接着面積が多いデザインですと、無理が生じることと、
この方法に慣れた方でない場合は、シワがよってしまう可能性が高いので、あまりおすすめできません。
デザイン自体や、文字と文字の間に空白部分がある場合は、曲面に貼る際に生じたシワを余白の部分の転写シート部分に集めるようにして貼り、シート部分をなるべくしわらないようにして貼ることによって、ある程度は回避できます。